Фамилия Измаильский — одна из тех, что ясно указывают на географическую точку, но за этой ясностью скрывается вопрос: на какой именно? В русской ономастике фамилии на -ский традиционно дворянские или польские по происхождению, но Измаильский стоит особняком. Суффикс -ск- указывает на связь с местом: такую фамилию получал либо владелец поместья, либо выходец из города или села с соответствующим названием.

Самый очевидный кандидат — город Измаил в Одесской области (историческая Бессарабия). Однако тут есть тонкость: фамилия Измаильский встречается в документах раньше, чем Измаил стал широко известен в Российской империи после штурма 1790 года. Возможно, основа — не город, а более древнее село Измайлово (под Москвой, ныне район Москвы). От него пошла известная боярская фамилия Измайлов, а форма Измаильский могла возникнуть как вариант, под влиянием книжного или семинарского произношения. В духовных училищах часто «латинизировали» русские фамилии, заменяя -ов на -ский, — отсюда и Измаильский вместо Измайлов.

Версия с турецким корнем (Измаил — арабское имя Исмаил) менее вероятна для русского фамильного окончания -ский. Скорее всего, перед нами искусственная или полуискусственная фамилия, образованная от названия местности с помощью «шляхетского» суффикса. Это не крестьянская и не купеческая фамилия: носители Измаильских в XIX веке чаще всего принадлежали к духовенству или мелкопоместному дворянству. Например, в Полтавской и Харьковской губерниях встречались священники Измаильские — их фамилии давались по названию села, где стоял храм.

Есть и редкая возможность: фамилия могла быть дана семинаристу в честь библейского Измаила (сына Авраама). В духовных академиях практиковали «перевод» фамилий на греческий или латынь, но здесь скорее простая замена окончания. Прямых доказательств этой версии мало, но она объясняет, почему фамилия не привязана к одному конкретному городу.

В итоге: Измаильский — фамилия-топоним, но с неочевидным исходным пунктом. Наиболее правдоподобно, что её носители — потомки либо обрусевших польских шляхтичей, получивших землю под Измайловом, либо выпускников духовных училищ, сменивших грубоватое Измайлов на более книжное Измаильский. Фамилия редкая, в основном южнорусская и украинская, с лёгким налётом искусственности.