Фамилия Измайловский образована от библейского имени Измаил (в переводе с древнееврейского — «услышит Бог»). Однако её словообразование идёт не по самой частотной для русских фамилий модели. Суффикс -ский указывает на происхождение от географического названия или на принадлежность к определённой местности. В данном случае фамилия, скорее всего, означала «выходец из Измайлово» или «житель Измайлова» — такая модель типична для дворянских и шляхетских фамилий. Имя Измаил легло в основу названия поселения, а уже от него образовалась фамилия.

Само имя Измаил широко известно и популярно у всех народов, исповедующих ислам, но в русской среде оно тоже встречалось, особенно до XVII века. Одно из первых упоминаний родственной фамилии в письменных источниках относится к концу XV века. В трудах С. Б. Веселовского записан Измайлов Иван Иванович Инка, воевода рязанских князей, 1493 год. Таким образом, потомок человека по имени Измаил со временем мог получить фамилию Измайловский — либо напрямую от имени, либо через название владения или поместья, названного в честь первопоселенца.

Важно различать фамилии Измайлов и Измайловский. Первая — типичная отчество на -ов: «сын Измаила». Вторая, с суффиксальным расширением, встречается реже и часто фиксировалась у духовенства или у дворян, чьи предки владели селом Измайлово (таких топонимов несколько в центральной России). Фамилия Измайловский не получила широкого распространения, оставаясь локальной или сословно окрашенной — её носители могли быть выходцами из определённой вотчины или священниками, получившими фамилию при семинарии по названию храма или села.