Фамилия Измайловские — вариант фамилии Измайловский, и её происхождение напрямую связано с библейским именем Измаил. В древнееврейском это имя означает «услышит Бог». Хотя сегодня имя Измаил широко распространено в исламском мире, в русской среде оно также бытовало, особенно в допетровскую эпоху, и дало жизнь целому ряду фамилий.

Разберём модель образования. Суффикс -ск- в фамилии Измайловский указывает на её происхождение от географического названия или, что в данном случае вероятнее, на принадлежность к роду, основателем которого был человек по имени Измаил. Форма на -ский (а не на -ов) была типична для дворянских и шляхетских фамилий в Речи Посполитой и на западнорусских землях. Поэтому Измайловские — это не просто «потомки Измаила», а, скорее всего, потомки некоего Измаила, которые владели землёй или носили прозвание по имени предка, оформленное по польско-литовской модели.

В русской истории более известна фамилия Измайлов (без суффикса -ск-). В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается Иван Иванович Измайлов по прозвищу Инка, воевода рязанских князей в 1493 году. Фамилия Измайловские, судя по всему, ответвилась от этого же корня, но с другим суффиксом. Это могло произойти, если часть рода переселилась на территории, где преобладала модель на -ский (например, в Смоленские или украинские земли), или если носители хотели подчеркнуть своё шляхетское происхождение.

Таким образом, Измайловские — это не отдельная фамилия, возникшая из ниоткуда, а вариант, образованный от того же имени Измаил. Точное время и место её появления установить трудно, но ясно, что она фиксирует более позднюю, «шляхетскую» волну оформления родовых прозваний, в отличие от более ранней московской формы Измайлов.