Фамилия Измайловская звучит как принадлежность к месту или роду, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ск- в русских фамилиях чаще всего указывает на географическое происхождение: так называли выходцев из села, города или владельцев поместья. Измайловская — это женщина, которая либо родилась в Измайлове, либо вышла замуж за Измайловского. Фамилия эта относительно редкая и явно книжного, а не крестьянского происхождения: в деревнях людей чаще записывали по отцу или прозвищу (Измайлов, Измайлович), а вот форма на -ский была характерна для дворянства и духовенства.

Корень «Измайл» — это русская адаптация арабского имени Исмаил (библейский Измаил, сын Авраама). В русской традиции имя Измаил бытовало среди всех сословий, но особенно часто встречалось в купеческой и служилой среде. Самое известное топонимическое гнездо — подмосковное Измайлово, вотчина бояр Романовых. Однако фамилия Измайловский могла возникнуть не только оттуда: в России десятки сел с названием Измайловка, Измайлово — от Пензенской до Оренбургской губернии. Переселенцы из таких мест, получая фамилию при переписи, становились Измайловскими.

Интересная деталь: в отличие от фамилии Измайлов, которая массово встречается у крестьян и мещан, Измайловская почти всегда указывает на более высокий социальный слой. В XVIII–XIX веках так могли записать дочь обедневшего дворянина, владевшего имением Измайлово, или жену священника, служившего в храме при селе Измайловском. Встречается и польский след: в Речи Посполитой фамилии на -ский носили шляхтичи, и Измайловские могли быть выходцами из польских земель, где имя Измаил тоже было в ходу.

С точки зрения словообразования здесь всё прозрачно: основа «Измайл» + суффикс принадлежности -ов- (как в отчествах) + типичный дворянский суффикс -ск- + окончание женского рода -ая. Получается «принадлежащая к роду Измайловых» или «живущая в Измайлове». Мужской вариант — Измайловский, а Измайловская — это форма по мужу или отцу, которая закрепилась как самостоятельная фамилия у незамужних женщин или вдов. В современных документах такая фамилия не склоняется по роду: она остаётся неизменной для женщины, хотя исторически это прилагательное.

Споров о происхождении почти нет — версия с топонимом и именем Измаил единственная правдоподобная. Альтернативные гипотезы (например, от тюркского слова «измай» — «обман») не выдерживают критики: они не объясняют суффикса -ск- и не подтверждаются источниками. Так что если вы носите фамилию Измайловская, скорее всего, ваши предки жили в одном из русских или украинских сел с таким названием и принадлежали к духовному сословию или мелкопоместному дворянству.