Фамилия Какашашанов — один из тех редких случаев, когда внешняя необычность формы почти наверняка указывает на нерусское происхождение. Если отбросить суффикс -ов, который в русском языке означает принадлежность («чей?»), то перед нами основа Какашашан. Такая конструкция совершенно нехарактерна для славянских языков, но типична для тюркских, кавказских или, с определёнными оговорками, иранских.

Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от личного имени или прозвища Какашашан. В тюркских языках «кака» может означать «старший брат», «дядя» или почтительное обращение к мужчине, а «шаш» — «шесть» или «быстрый», «резвый». Однако более вероятно, что вторая часть восходит к персидскому «шах» или «шаш» (в значении «царь», «владыка»). В таком случае имя Какашашан могло означать «почтенный, как шах» или «господин-брат». Учитывая, что подобные сложные двусоставные имена распространены у народов, испытавших влияние персидской культуры (таджики, часть тюркских народов Средней Азии), версия о восточном, а не кавказском корне фамилии выглядит более обоснованной.

Суффикс -ов присоединился к основе уже на русской почве, когда носителя этого имени записывали в документы. Поскольку фамилия не адаптирована через типичные для тюркских языков суффиксы (-лы, -ли, -оглы), а сразу получила русское окончание, можно предположить, что предок Какашашановых был крещён или жил в среде, где требовалась официальная регистрация по русским стандартам. Это мог быть выходец из среднеазиатских владений Российской империи или, реже, из Закавказья.

Фамилия крайне редкая и не встречается в массовых базах данных российских переписей. Это говорит либо о недавнем появлении (несколько поколений назад), либо о малом числе носителей, сконцентрированных в одном регионе. Других версий происхождения — от прозвища, связанного с ремеслом или внешностью, — для такой нестандартной основы предложить нельзя: слово «какашашан» не фиксируется ни в одном из славянских диалектных словарей.