Фамилия Какашин образована от прозвища или нецерковного имени Какаша. Основа здесь — корень «как-», который в русских говорах имел несколько значений. В одних диалектах «какать» значило пачкать, марать, в других — так называли детскую нечистоту. Прозвище Какаша могли дать неопрятному человеку или, наоборот, в качестве охранительного имени — чтобы злые силы не позарились на ребёнка. В народной традиции имя с «плохим» смыслом считалось оберегом: мол, такого грязнулю никто не сглазит. Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Какашин — «сын Какаши» или «человек из рода Какаши».

Менее вероятная, но возможная версия возводит фамилию к тюркскому корню «кака» — старший брат или уважаемый родственник. В этом случае Какаша — ласкательное обращение к старшему, а Какашин — «потомок уважаемого человека». Однако для такой трактовки мало данных: фамилия не зафиксирована в тюркоязычных регионах как распространённая.

Фамилия редкая. Встречается в Поволжье и на Урале, где подобные прозвищные формы давали чаще, чем в центральных губерниях. Сословная принадлежность у Какашиных, скорее всего, крестьянская или мещанская — среди дворянских родов эта фамилия не числится. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) Какашин не упоминается, что подтверждает её локальный и нетитульный характер.

Интересно, что однокоренные фамилии — Какаев, Каканов — встречаются чаще и тоже восходят к прозвищам. Какашин стоит особняком из-за суффикса «-ин», который в русской ономастике чаще образует фамилии от имён на -а, -я. То есть Какаша — имя или прозвище, а не просто основа от глагола. Это говорит о том, что предок носителя фамилии был известен в своей общине именно под этим прозвищем, а не по отцу.