Фамилия Какашинский — редкая и неочевидная по происхождению. В ней сразу бросается в глаза суффикс -ский, который в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с географическим названием: владельческий или топонимический. Какашинский — это, скорее всего, «человек из Какашина» или «из Какашек». Но не спешите с выводами: основа «какаш-» здесь не обязательно связана с бытовым значением. В старорусских говорах и диалектах существовало слово «какаша» — так могли называть нечто маленькое, невзрачное, а иногда и ласково-пренебрежительно, вроде «кроха» или «малыш». В некоторых регионах «какать» означало «пачкать», «мазать», и прозвище Какаша мог получить грязнуля или человек, работающий с глиной, сажей.

Вторая версия — польское или белорусское влияние. Фамилии на -ский в этих землях были особенно распространены среди шляхты и мещан. Основа «Kakasz» могла быть вариантом прозвища от «kakać» (ласкательно-детское, как и в русском), но в польской ономастике встречаются и фамилии от личных имён: Какаш — возможная форма от имени Якуб (Якуш → Какуш → Какаш). Тогда Какашинский — это потомок некоего Какаша, а не житель «грязного» места.

Третья, самая прозаичная гипотеза — от названия населённого пункта. В польских и украинских землях существовали хутора и деревни с корнем «Какаш-» (Какашин, Какашовка), которые могли получить имя от первого поселенца с таким прозвищем. Фамилия Какашинский могла закрепиться за выходцем из такого места, особенно если предок был священником, учителем или мелким чиновником — именно эти сословия чаще всего носили фамилии на -ский, подражая дворянскому образцу.

Что важно: фамилия не имеет отношения к современному табуированному слову. В XVIII–XIX веках это было обычное, хоть и редкое, прозвище, которое не воспринималось как нецензурное. Носители фамилии Какашинский встречаются в основном в западных регионах бывшей Российской империи — на территории современной Беларуси, Польши, а также в центральной России, куда они могли переселиться в ходе миграций. Если вы ищете свои корни, стоит проверить метрические книги Витебской, Могилёвской или Гродненской губерний — там шанс найти упоминания выше.