Фамилия Калашинская (ударение, скорее всего, на второй слог: Кала́шинский) образована по продуктивной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ский. Этот суффикс первоначально указывал на принадлежность к географическому объекту — населённому пункту или местности. Поэтому первое, что приходит на ум: предок носителя этой фамилии был либо владельцем, либо уроженцем села или хутора с названием Калашино или Калашин.

Где могло находиться такое место? В России, Беларуси и на Украине немало топонимов с корнем «калаш». Самый известный — село Калашиновка на Черниговщине или, скажем, деревня Калаши в Пермском крае. Названия эти, в свою очередь, скорее всего, произошли от прозвища или имени Калаш. В старину «калашом» могли называть пекаря, торгующего калачами, или же человека, который сам был кругл, пышен и румян — как калач. Не исключено, что это было и мирское имя, данное в честь любимого кушанья.

Существует и менее очевидная, но правдоподобная версия, связанная с ремеслом. В южнорусских говорах «калаш» — это не только хлеб, но и... мастер по изготовлению колёсных спиц или ободьев (от слова «калач» — изогнутый, круглый). Если предок был колёсником или тележником, прозвище Калаш могло закрепиться за его потомками.

Обратите внимание: фамилия оканчивается на -инский, а не на -овский. Это указывает на то, что основа — Калашин (а не Калаш). То есть первичным было либо притяжательное прилагательное от имени Калаша («чей? — Калашин сын»), либо название деревни Калашино. Фамилии на -инский особенно характерны для западных регионов России (Смоленщина, Брянщина) и для белорусско-украинского пограничья, где дворянские и шляхетские роды часто брали фамилии по названиям своих поместий.

Таким образом, Калашинский — фамилия-указатель на место жительства или происхождения. Ваш предок был человеком, которого окружающие знали как «того самого из Калашина» или «сына Калаша». Вторая версия (ремесленная) менее вероятна, но не исключена: вполне возможно, что в основе лежит прозвище мастера, делавшего колёса.