Фамилия Какавкии — редкий пример, где написание расходится с привычным произношением. Если произнести её вслух, она звучит как «Какавкий» или «Коковкий», но на письме закрепился именно такой, нестандартный вариант с двумя «и» на конце. Скорее всего, перед нами не русская, а украинская или белорусская фамилия, оформленная по модели притяжательных прилагательных. В украинском языке суффикс -ий (в русском ему соответствует -ый) даёт окончание -ий: Кривий, Швидкий. А двойное «и» могло появиться из-за того, что фамилию записывали на слух, не зная точной орфографии, или это результат поздней русификации.

Основа фамилии — прозвище Какавка. Его происхождение неочевидно, но есть несколько версий. Самая простая: перед нами вариант корня «кос-» (косить, косой), который в украинской фонетике мог дать «кас-» или «как-». Если так, прозвище Какавка могло указывать на профессию — косаря или мастера по изготовлению кос. Либо на внешность: так могли назвать кривоглазого, сутулого или человека, который при ходьбе припадает на один бок.

Другая версия — мирское имя Какавка, которое давали ребёнку, родившемуся в разгар сенокоса, в июле-августе. В восточнославянской традиции такие «календарные» имена встречались: Зорька, Вечерка, Зима. Имя Какавка могло быть ласкательным или уменьшительным от слова «коса» — как «косичка», «косынка».

Версия с корнем «как-» (подражание звуку, птица кака) маловероятна — она не объясняет распространённости фамилии и её географической привязки к западнорусским и украинским землям.

Таким образом, носитель фамилии Какавкии, скорее всего, потомок человека, которого в украинском или белорусском селе прозвали Какавкой — либо за его работу косой, либо за кривизну, либо по имени, данному при рождении. Сама же фамилия закрепилась в форме, которая сегодня кажется необычной, но когда-то была просто местным вариантом написания.