Фамилия Каклеев происходит от прозвища Каклей. Слово «каклей» скорее всего имеет финно-угорские корни: в одном из диалектов «kakleja» означало «драчун». Если это так, прозвище давали человеку с задиристым, неуживчивым характером. Но есть и другая версия — от чувашского «каклишка» (костыль, клюка). В этом случае Каклеем могли прозвать хромого или того, кто ходил с опорой на трость. Обе гипотезы лингвистически правдоподобны, хотя первая (через финно-угорский субстрат) встречается реже и делает фамилию более регионально привязанной — к северным или поволжским территориям, где такие контакты были плотными.

Суффикс -ев указывает на стандартную русскую патронимическую модель: Каклеев — «сын Каклея». Фамилия не получила широкого распространения, встречается точечно, что типично для прозвищных образований на стыке языковых традиций. Интересно, что в чувашском варианте основа «какли» могла звучать и как «каклĕ», а на письме закрепилась через русскую адаптацию — с конечным «-ей». Так прозвище, данное по внешности или поведению, превратилось в родовое имя, которое сегодня носит немногочисленная группа семей.