Фамилия Каклеева — редкий случай, когда одна и та же основа может вести к двум совершенно разным портретам предка. В её основе лежит прозвище Каклей, а сама фамилия образована по стандартной русской модели с суффиксом -ев, который указывает на принадлежность («чей?» — «сын Каклея»).

Самая вероятная версия происхождения прозвища — финно-угорская. Слово «каклея» (kakleja) в некоторых финно-угорских языках означало «драчун». Если это так, то Каклеем в народе прозвали человека с крутым нравом, задиру или скандалиста. Эта версия выглядит убедительной, поскольку финно-угорский субстрат (языковой слой, оставшийся от древнего населения) повлиял на говоры русского Севера и Поволжья, где такие фамилии не редкость.

Вторая, не менее интересная гипотеза, указывает на тюркские корни, а именно на чувашский язык. Чувашское слово «каклишка» переводится как «костыль» или «клюка». В этом случае прозвище Каклей мог получить человек, который хромал и опирался при ходьбе на трость или костыль. Такие прозвища по физическим особенностям были широко распространены: они давались не в обиду, а как точная бытовая примета, по которой человека легко опознавали.

Обе версии имеют право на существование, и выбрать одну из них без точных данных о месте проживания первых носителей сложно. В любом случае, фамилия Каклеева — это не случайный набор звуков, а меткая характеристика, которую дали предку: либо драчуну, либо человеку с характерной походкой. Фамилия хранит эту память, и сегодня её носитель может по праву считать себя потомком человека с яркой индивидуальностью.