Фамилия Каколевский звучит так, словно за ней стоит польская или западнорусская шляхетская традиция, но это обманчивое впечатление. Суффикс -ский действительно указывает на дворянское или географическое происхождение: в Речи Посполитой и на западе Российской империи такие фамилии получали от названия имения или местечка. Однако в случае Каколевского мы имеем дело, скорее всего, не с топонимом, а с прозвищем.

Основа фамилии — «Какол» или «Кокол». В русских говорах и украинском языке «кокол» (или «куколь») — это сорное растение, плевел, который заглушает посевы. Сравните с библейским образом плевелов среди пшеницы. Прозвище Каколь могли дать человеку не по внешности, а по характеру: беспокойному, вздорному, «сорному» в коллективе. Либо же, в более безобидном варианте, — крестьянину, который жил на поле, заросшем куколем, или занимался очисткой зерна от сорняков.

Фамилия образована по типичной модели: прозвище Каколь + суффикс -евский (через форму Каколев). Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Каколе́вский. Встречаются варианты написания через «а» в корне (Каколевский) и через «о» (Коколевский), что отражает диалектное аканье. В польском языке аналогом могла бы быть фамилия Kokolski, но она редка.

Географически фамилия тяготеет к западу, юго-западу и центральным губерниям России, где были распространены фамилии на -ский. Встречается в Беларуси и на Украине, но не массово. В дореволюционных справочниках (например, у Б. Унбегауна) эта фамилия не упоминается как отдельная статья, что подтверждает её локальный и относительно поздний характер — она могла оформиться в XIX веке, когда бывшие крепостные получали фамилии при переписях.

Таким образом, Каколевский — это не потомок древнего рода, а человек, чей предок получил прозвище от слова «куколь». В этом есть своя ирония: фамилия звучит почти аристократично, а корень у неё — крестьянский, сорный.