Фамилия Какалевский звучит необычно и сразу привлекает внимание. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать суффиксы и основу, а также учесть, что в русском языке есть несколько похожих, но разных по значению корней.

Самая распространённая и логичная версия связывает фамилию с топонимом — названием населённого пункта. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на географическое происхождение: «тот, кто родом из такого-то места». Основой могло стать название села или деревни Какалево или Какалово. Такие названия действительно встречаются, например, в Беларуси и западных областях России. Значение этого топонима, в свою очередь, восходит к прозвищу или нецерковному имени Какало. В древнерусском языке слово «какать» (или «какать») имело значение «пачкать», «марать», а в переносном смысле — «ленивый», «неопрятный» или, напротив, «ребячливый» (от детского слова). Прозвище Какало могли дать человеку с определёнными чертами характера или поведения, и оно закрепилось за его потомками, а затем и за целой местностью.

Менее вероятна, но всё же возможна версия о происхождении от тюркского корня. В некоторых тюркских языках «кака» означает «старший брат», «дед» или «предок». В этом случае фамилия могла возникнуть в среде крещёных татар или других тюркских народов, переселившихся на русские земли. Однако суффикс -ский для таких фамилий менее типичен — у тюркских по происхождению фамилий чаще встречаются окончания -ов/-ев или -ин. Поэтому версия с русским топонимом выглядит предпочтительнее.

Не стоит путать фамилию Какалевский с однокоренными, но имеющими другую суффиксальную модель, например, Какалов или Какалин. Форма на -ский выдаёт дворянское или шляхетское происхождение: в XVII–XIX веках такую фамилию мог получить выходец из духовенства (семинаристы часто получали фамилии по названиям сёл) или мелкопоместный шляхтич, владевший имением Какалево. В крестьянской среде фамилии на -ский встречаются реже, но тоже бывали, особенно на западных окраинах империи.

Таким образом, человек с фамилией Какалевский, скорее всего, имеет предков, живших в деревне с похожим названием, а основа прозвища — Какало — уходит корнями в древнерусскую бытовую лексику, связанную с детской речью или характеристикой человека.