Фамилия Какалин — один из тех случаев, где за привычным звучанием скрывается сразу несколько возможных историй, и разобраться в них интереснее, чем кажется на первый взгляд. В основе фамилии лежит прозвище Какаля, а суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Какалин, то есть потомок Какали. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а или -я.

Самая вероятная версия связывает прозвище с диалектным словом «какалюка», которым в западном Полесье называли палку или самодельный посох. Если так, то Какалей могли прозвать человека, который постоянно ходил с такой палкой: странника, нищего или старика, опиравшегося на посох. Прозвище было бытовым, метким и быстро закреплялось за человеком в повседневной речи.

Есть и другая гипотеза — литовская. В литовском языке слово kakalys означает «скамейка у печки». В этом случае прозвище носило шутливый оттенок: так могли назвать ленивого человека, который любил подолгу сидеть на этой скамейке, или, наоборот, человека невысокого роста — по аналогии с низкой скамейкой. Учитывая исторические контакты славянских и балтских народов, особенно в западных регионах, эта версия не лишена оснований.

Менее убедительно выглядит попытка связать фамилию со словом «коколь» (или «куколь») — старинным названием головного убора: монашеского капюшона или северного накомарника. Сторонники этой версии предполагают, что сначала существовало прозвище Коколь, а под влиянием «акающих» говоров гласная «о» заменилась на «а». Однако такое объяснение требует допущения, что фамилия прошла через несколько стадий фонетических изменений, что делает её менее вероятной по сравнению с прямым происхождением от «какалюки» или литовского «kakalys».

Как бы то ни было, прозвище Какаля закрепилось за конкретным человеком, а его дети и внуки стали писаться Какалиными. Фамилия эта — живой след народной речи, в котором сплелись славянские и балтские корни. Точное время и место её возникновения можно установить только при углублённом генеалогическом поиске, но уже сейчас ясно: за ней стоит не одно, а несколько возможных прозвищ, каждое из которых по-своему характеризует предка.