Фамилия Какаловы — самобытный памятник славянской культуры, и её происхождение стоит искать не в одном, а сразу в нескольких возможных источниках. Самая вероятная версия отталкивается от диалектного слова «какалюка»: так в западном Полесье называли палку или посох из самодельного поперечника. Если это так, то прозвище Какало могли дать человеку, который постоянно ходил с таким посохом — страннику, нищему или старику. Такая основа — прямая и бытовая, что типично для народных прозвищ.

Есть и другая, менее очевидная гипотеза, уводящая нас в сторону литовского языка. Слово kakalys означает «скамейка у печки». В этом случае прозвище носило бы шутливый оттенок: его мог получить либо ленивый человек, который любил подолгу сидеть на этой скамейке, либо, наоборот, человек невысокого роста. Такая версия не лишена оснований, учитывая историческое соседство славянских и балтийских народов.

Третья версия, хоть и менее вероятная, связывает фамилию со словом «коколь» (или «куколь»). В старину так называли головной убор: монашеский клобук или особый капюшон, который на севере использовали как накомарник. Прозвище Коколь мог получить либо мастер, изготавливавший такие куколи, либо человек, который их постоянно носил. Под влиянием «акающих» говоров гласная «о» со временем могла перейти в «а», и Коколь превратился в Какало.

В итоге, какая бы из версий ни оказалась верной, механизм образования фамилии один: прозвище Какало закрепилось за человеком, а затем, по стандартной восточнославянской модели, к нему добавился суффикс принадлежности -ов. Так потомок человека с прозвищем Какало стал Какаловым. Окончательное место и время возникновения фамилии можно установить только в ходе серьёзных генеалогических изысканий, но круг поиска — западное Полесье, приграничные с Литвой земли и северные говоры.