Фамилия Какалин — одна из тех, чья основа вызывает споры, и это делает её особенно интересной для этимолога. В её центре — прозвище Какаля, а вокруг него сложилось несколько версий, разной степени убедительности.

Самая обоснованная гипотеза ведёт нас в западное Полесье. Там диалектное слово «какалюка» означало палку, самодельный посох из поперечного сучка. Прозвище Какаля могли дать человеку, который постоянно ходил с таким посохом: страннику, нищему или согбенному старику. Эта версия объясняет происхождение фамилии из конкретного региона и бытовой детали.

Вторая гипотеза — литовская. Литовское слово kakalys переводится как «скамейка у печки». Если так, то прозвище носило шутливый оттенок. Его мог получить либо ленивец, любивший подолгу сидеть на этой скамейке, либо человек невысокого роста, которого сравнивали с низкой скамейкой.

Менее вероятна версия, связывающая фамилию со словом «коколь» (или «куколь»). В старину так называли головной убор: монашеский клобук или особый капюшон, который на севере Руси использовали как накомарник. Прозвище Коколь мог получить тот, кто шил такие куколи, или человек, носивший подобный капюшон. Сторонники этой версии предполагают, что под влиянием «акающих» говоров гласная «о» перешла в «а», и Коколь превратился в Какалю. Однако это объяснение кажется натянутым: проще предположить, что фамилия изначально формировалась от корня с «а», чем искать сложный путь замены гласных.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе прозвища Какаля добавился патронимический суффикс -ин, означающий «чей?», «сын кого?». Таким образом, Какалин — это «сын Какали». Фамилия недвусмысленно указывает на социальный контекст: скорее всего, предок носителя этой фамилии был человеком, выделявшимся либо своей походкой с посохом, либо особым положением у печи — в любом случае, прозвище было метким и запоминающимся.