Фамилия Какалина образована от прозвища Какаля. Его происхождение неочевидно, и у исследователей есть несколько версий. Самая вероятная связывает прозвище с диалектным словом «какалюка» — так в западном Полесье называли палку, посох из самодельного поперечника. Значит, Какалей могли прозвать человека, который ходил с таким посохом: странника, нищего или старика.

Вторая гипотеза ведёт в Литву: литовское kakalys означает «скамейка у печки». Если так, то шутливое прозвище Какаля мог получить либо ленивый человек (тот, кто часто сидел на этой скамейке), либо человек невысокого роста. Обе версии правдоподобны, но первая — диалектная, русская — выглядит более естественной для фамилии, бытующей в русской среде.

Менее вероятно, что фамилия восходит к слову «коколь». В старину коколем (или куколем) называли головной убор: монашеский клобук или особый капюшон, который на севере служил накомарником. Прозвище Коколь могли дать мастеру, изготавливающему такие куколи, либо человеку, который постоянно носил подобный капюшон. Позднее, под влиянием «акающих» говоров, гласные «о» могли замениться на «а», и Коколь превратился в Какалю. Эта версия слабее: она требует дополнительного допущения о перегласовке, в то время как две первые опираются на прямое значение слова.

Фамилия образована по типичной русской модели: к основе прозвища Какаля добавили суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Какалин). Так потомка человека по прозвищу Какаля со временем стали записывать как Какалина. Фамилия встречается в разных регионах, но её географическое ядро пока не изучено. Среди известных носителей нет публичных фигур, поэтому семейная история для большинства Какалиных остаётся частным делом — её можно восстановить только по архивным записям.