Фамилия Каковкины — одна из тех русских фамилий, чья основа скрывает не один, а как минимум три возможных пути происхождения. В центре спора — прозвище Каковка, от которого по модели на -ин и образовалась фамилия (чей сын? — Каковкин). Но что означало само прозвище — вопрос открытый.

Самая неожиданная версия отсылает к украинскому диалектному слову «кака» — «сестра». Если это так, то Каковкой могли называть человека, связанного родством с сестрой, либо того, кто воспитывался в её семье. Однако эта гипотеза слабая: в русской ономастике прозвища от терминов родства обычно прямее («Братов», «Сёстрин»), а связь «кака» → «Каковка» требует дополнительных фонетических допущений.

Гораздо правдоподобнее, что прозвище родилось из речевой привычки. Человек, который постоянно переспрашивал «как?» или вставлял в речь слово-паразит «как», мог получить прозвище Каковка. В русских говорах такие прозвища от вопросительных слов не редкость: известны, например, фамилии Каков, Каковин, образованные от того же корня. Близка к этой и версия от слова «каков» — его употребляли для выражения удивления или оценки («Ну и каков!»). Прозвище Каковка могли дать человеку, который постоянно поражал окружающих своим поведением или внешностью.

Морфологически фамилия проста: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), а основа — прозвище Каковка. Такая модель была типична для крестьянской и мещанской среды Центральной России и Поволжья. В документах фамилия встречается редко, что говорит о её локальном бытовании — возможно, в северных или вологодских говорах, где диалектная лексика дольше сохраняла архаичные формы.

О точном месте и времени возникновения фамилии Каковкины говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и письменные источники по такой редкой фамилии скудны. Ясно одно: в основе лежит живое прозвище, данное по характерной черте или речевой особенности, а не по профессии или месту жительства.