Фамилия Каковкин образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Прозвище Каковка, вероятно, восходит к украинскому диалектному слову «кака» - «сестра». Также возможно, что в основе этого прозвища лежит слово «как», которое мог получить человек, часто задающего вопрос «как», либо имеющий в своем лексиконе аналогичное слово-паразит. По другой версии, прозвище Каковка образовано от вопросительного слова «каков», которое помимо своего обычного значения употребляется при обозначении оценки качества, свойства кого-либо, при удивлении, восхищении или возмущении кем-либо. В таком случае, Каковкой могли прозвать того, кто все время поражал окружающих. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Каковка, со временем получил фамилию Каковкин. О точном месте и времени возникновения фамилии Каковкин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Каковкин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.