Фамилия Какрагодина — редкая и нестандартная по своей словообразовательной модели. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, которые образуются с помощью суффиксов -ов, -ев, -ин, -ский, здесь мы видим окончание -ина, но основа явно не укладывается в привычную схему «имя/прозвище + ин». Скорее всего, перед нами фамилия, возникшая не от имени или профессии, а от сложного прозвища или искажённого географического названия.

Первый и самый очевидный вариант: основа «Какрагод» могла быть прозвищем. В русских говорах и соседних языках (украинском, белорусском) слово «как» или «кака» иногда относилось к чему-то некрасивому, неказистому. «Рагода» может быть вариантом слова «радость» или «угода» (угождение). Если собрать вместе, прозвище Какрагод могло означать «плохая радость» или «неудачная угода» — то есть человека, который приносит скорее хлопоты, чем удовольствие, или же просто ироничное прозвище для того, кто вечно недоволен. Суффикс -ин в фамилии Какрагодина указывает на принадлежность: «чей?» — «сын Какрагоды». Это типичная модель для прозвищных фамилий в центральной и южной России.

Второй вариант — фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта. В документах XIX века встречаются топонимы с корнем «Какра» или «Кокора» (например, деревни Какра в Вологодской губернии). Если добавить к этому «года» (возможно, искажённое «года» в значении «время» или «год»), то Какрагодина могла означать «из Какрагоды» — то есть человека, который переехал из места с таким названием. Однако это менее вероятно, так как топоним Какрагода не зафиксирован в официальных справочниках.

Географически фамилия встречается крайне редко. Основные носители — в центральных областях России (Тверская, Ярославская, Московская области) и на Украине. В дореволюционных метрических книгах Какрагодины упоминаются в основном среди крестьян и мещан. Сословной элиты среди них не было — это фамилия простого люда, что типично для прозвищных образований.

С точки зрения этимологии, фамилия уникальна тем, что её основа не имеет однозначного толкования ни в одном из славянских языков. Она могла быть результатом сращения двух слов или же заимствованием из тюркских языков (где «как» — «твёрдый», «раг» — «путь»), но это уже область предположений без твёрдых доказательств.