Фамилия Какулькин — наглядный пример того, как редкое прозвище превратилось в фамилию через простую и понятную словообразовательную модель. В её основе лежит суффикс -ин, который в русской традиции указывает на принадлежность: «чей?» — «Какулькин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Какулька.

Разбирать корень «какул-» сложно, потому что он не встречается в распространённых русских словах. Самая прямая версия отсылает к диалектному слову «какулька». В южнорусских и украинских говорах так называли курительную трубку, а также — реже — крючок или загогулину. Значит, прозвище Какулька мог получить либо заядлый курильщик, либо человек с характерной внешностью (например, с крючковатым носом). Другая, менее вероятная гипотеза связывает корень с глаголом «какать» в детской речи, но в фамилиях подобные основы почти не встречаются — они бы дали форму «Какашкин» или «Какушкин», а не «Какулькин».

Суффикс -к- в прозвище Какулька — уменьшительно-ласкательный, что типично для бытовых имён в крестьянской среде. Получается, что прозвище звучало необидно, скорее шутливо: «трубочник» или «крючок». Фамилия Какулькин, скорее всего, сформировалась в среде однодворцев или государственных крестьян юга России, где диалект сохранял слово «какулька». В северных и центральных губерниях эта фамилия встречается реже.

Известных носителей фамилии Какулькин в истории нет, что подтверждает её редкий, локальный характер. В современных справочниках она отсутствует, а в телефонных базах встречается единично, в основном в Воронежской и Ростовской областях. По сословной принадлежности предки Какулькиных были, скорее всего, крестьянами или мещанами — дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.