Фамилия Калагурський — редкая, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -ський (в русской передаче обычно -ский) указывает на типично польскую или украинскую модель образования фамилий от географических названий. В польском языке суффикс -ski был знаком шляхетского происхождения, в украинских и белорусских землях его со временем перенимали все сословия, но первоначально он привязывал человека к месту: владению, селу или урочищу. Так что предок Калагурського, скорее всего, был выходцем из населённого пункта с основой «Калагур-».

Корень «Калагур» — тёмный и неочевидный. Самый правдоподобный вариант: это топоним, образованный от двух слов. В польском языке есть слово «kał» (кал, грязь) и «góra» (гора). Сложносоставное название «Kałagóra» могло означать «грязная гора» или «гора, заросшая бурьяном» — типичное для средневековой Польши прозвищное название холма или возвышенности, где пасли скот или добывали глину. Вторая гипотеза, менее надёжная, связывает корень с личным именем Калагур — возможно, прозвищем от тюркского «кала» (крепость) и «гур» (могила, курган), но для польско-украинского ареала это маловероятно. Ни в одном из доступных ономастических словарей (Унбегаун, Никонов) фамилия не фиксируется, что подтверждает её локальный, почти микрорегиональный характер.

География фамилии сужает поиск. Фамилии с таким окончанием и корнем чаще всего встречаются на западе Украины, в бывших польских воеводствах — Волынском, Подольском или Галиции. Если бы существовало село Калагур (или Кала-Гура), его могли основать переселенцы из Малопольши. Альтернативная, но маловероятная версия: Калагурський мог быть прозвищем человека, который «калагурил» — местный диалектный глагол, означавший «болтать ерунду» или «мутить воду». В таком случае фамилия образовалась бы по украинской модели от прозвища с суффиксом -ський, но для прозвищ такой способ нетипичен: чаще давали -енко, -ук или -чук.

Сословная принадлежность носителей неясна. Если фамилия шляхетская, то предок владел или арендовал фольварк Калагур. Если крестьянская — переселился в другое село и получил фамилию по месту выхода. В любом случае, Калагурський — это фамилия-топоним, которая крепко привязана к конкретному, ныне, возможно, исчезнувшему хутору или горке.