Фамилия Калагурская звучит необычно для русского уха, и это не случайно. Скорее всего, она образована от географического названия — топонима Калагур, Калагуры или чего-то подобного. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия принадлежала человеку из определённой местности: «калагурский» — тот, кто родом из Калагур. Такие фамилии чаще всего носили дворяне, духовенство или выходцы из западнорусских земель, где топонимические фамилии были особенно распространены.

Сама основа «Калагур» — тёмная и неочевидная. Можно предположить, что она имеет тюркское происхождение, где «кала» (крепость, город) и «гур» (могила, курган) дают значение «крепость на кургане» или «город у могильника». Это правдоподобно, если учесть, что на юге России и Украины много топонимов с корнем «кала». Вторая версия — славянская: от диалектного слова «калагур» — нечто вроде «говорун» или «шумный человек» (ср. «калаголить» — болтать). Но эта гипотеза слабее, потому что прозвища редко дают начало фамилиям на -ский, которые обычно привязаны к месту.

Встречается фамилия в основном в западных регионах бывшей Российской империи — на Волыни, в Подолье, а также среди польской шляхты. В польском языке фамилия звучала бы как Kałagurska, и её носительницы могли быть из мелкопоместных дворян. Поскольку окончание -ая закрепилось в русской традиции, а в польской было бы -а, можно предположить, что род обрусел или перешёл в православие.

О сословной принадлежности предков точных данных нет, но суффикс -ский в сочетании с топонимом — типичная примета дворянских или священнических фамилий. Если же фамилия возникла в крестьянской среде, то это редкость: крестьянам чаще давали фамилии по отцу или ремеслу, а не по названию деревни. Поэтому с высокой вероятностью первые Калагурские были либо шляхтичами, либо людьми, получившими фамилию по месту службы или жительства.

Сегодня фамилия редкая, и её носительницы могут проследить связь с конкретным селом или урочищем на западе Украины или в Польше. Поиск по старым картам и метрическим книгам — самый прямой путь к точному ответу.