Фамилия Калагурка — один из тех редких случаев, когда прозвище превратилось в фамилию, сохранив почти нетронутым свой первоначальный звуковой облик. В ней нет патронимических суффиксов -ов, -ин или -ский, которые обычно «причесывают» прозвище под фамильный стандарт. Калагурка — это чистая основа, застывшая в именительном падеже. Такая модель встречается в основном в украинской и южнорусской ономастике, где фамилии нередко совпадают с бытовым прозвищем или названием профессии.

Основа фамилии — «калагур» или «калагура». В южных говорах, особенно на территории современной Украины и прилегающих областей России, «калагуром» называли человека говорливого, балагура, того, кто любит посмеяться и рассмешить других. Слово образовано от глагола «калагурить» — болтать, шутить, вести пустые разговоры. Корень здесь родственный «глаголу» и «голосу», а приставка «кала-» (от «коло» — вокруг) добавляет оттенок кругового, ни к чему не обязывающего общения. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, получил её за веселый нрав, остроумие или склонность к праздной беседе.

Менее вероятна, но возможна версия, связывающая фамилию с тюркским «кала» (крепость, город) и «гур» (могила, курган). Тогда прозвище могло относиться к человеку, жившему у старого городища или кургана. Однако против этой гипотезы говорит уменьшительный суффикс -к(а), который в русских и украинских фамилиях придает слову скорее ироничный или фамильярный оттенок, а не топографический. Вряд ли древнее укрепление назвали бы «Калагуркой» — это звучит как прозвище человека, а не географического объекта.

Фамилия крайне редкая. Её можно встретить в документах по Запорожской области Украины и в некоторых районах Краснодарского края, куда переселялись запорожские казаки. Среди казачества прозвища часто закреплялись за целыми родами именно в такой «голой» форме, без суффиксов, что подтверждает гипотезу о происхождении от личного прозвища Калагур (балагур). Со временем, при переписях, к основе могли добавлять типичные украинские окончания, но исходный вариант — Калагурка — сохранился как реликтовая форма, по которой можно восстановить характер предка: весельчака и говорливого человека, вокруг которого всегда собиралась компания.