Фамилия Калаиди встречается редко, и её происхождение почти всегда связано с греческой средой. Основа фамилии — греческое имя Калаидис, которое, в свою очередь, образовано от слова καλός (калос) — «красивый, добрый, хороший». В греческой ономастике суффикс -ίδης (-идис) означает принадлежность к роду, буквально «сын такого-то» или «потомок». Таким образом, Калаиди — это русифицированная или упрощённая форма фамилии Калаидис, которую могли записать без конечного «с» при переселении или переходе в русскоязычную среду.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украины — к регионам, где исторически селились греки: Приазовье, Крым, Одесская область. В XIX веке греческие переселенцы из Анатолии и Балкан основывали колонии в Мариупольском уезде, и фамилии на -иди, -идис там не редкость. Калаиди мог получить либо грек, приехавший на заработки или по приглашению правительства, либо потомок греческого купца или ремесленника.

Интересная деталь: ударение в фамилии чаще всего падает на последний слог — Калаиди́, что характерно для греческих заимствований в русском языке. Если бы фамилия была исконно славянской, ударение скорее сместилось бы на середину или начало. Встречается и вариант написания через «о» — Калаиди, но это скорее искажение при записи.

В отличие от многих русских фамилий, образованных от прозвищ или профессий, Калаиди — чисто патронимическая, родовая. Она не указывает на занятие предка, а только на его имя: прародителя звали Калаис, то есть «Красавчик» или «Добряк». В греческой среде это имя давали не как официальное, а как мирское, домашнее прозвище, которое затем закрепилось за потомками.

Социальный статус носителей фамилии был разным: среди греков Приазовья встречались и крестьяне-земледельцы, и торговцы, и священники. Но из-за редкости фамилии выделить какую-то одну сословную группу сложно — Калаиди могли быть и простыми переселенцами, и людьми с достатком. Определённо можно сказать лишь то, что фамилия не дворянская и не принадлежала к титулованным родам Российской империи.