Фамилия Калакун — редкий случай, когда прозвище превратилось в фамилию почти без изменений, сохранив исходный суффикс -ун. В русской ономастике суффикс -ун обычно указывает на носителя действия или характерного признака: говорун, ворчун, молчун. Соответственно, Калакун — это человек, который «калакает». Глагол «калакать» (или «колокотать») в южнорусских и украинских говорах означал «стучать, греметь, шуметь», а также «говорить громко, тараторить». Так могли прозвать либо шумного, бойкого человека, либо того, кто работал с грохотом — например, кузнеца или мельника.

Вторая версия, менее вероятная, но встречающаяся, связывает фамилию с тюркским корнем «кала» (крепость, город). В этом случае Калакун могло быть прозвищем выходца из крепости или человека, построившего укрепление. Однако против этой гипотезы говорит типично славянский суффикс -ун, который в тюркских языках не используется для образования прозвищ.

Географически фамилия Калакун тяготеет к юго-западу России и востоку Украины. Встречается в Белгородской, Курской, Воронежской областях, а также в Полтавской и Сумской областях Украины. Это зона бытования «кающих» говоров, где глагол «калакать» был в ходу.

Социальный контекст: фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или казацкая. В списках реестрового казачества XVII–XVIII веков встречаются прозвища с таким корнем, что указывает на возможную принадлежность предков к вольным военным людям. Дворянских родов с фамилией Калакун в «Бархатной книге» и других родословных сводах нет.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Калашников, Калачев, Калачов — показывает, что Калакун стоит особняком: там основа связана с хлебом (калач), а здесь — со звуком и действием. Это делает фамилию фонетически яркой и запоминающейся, хотя и редкой.