Фамилия Калабун — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, связанное с диалектным словом. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать корень «калаб-», который встречается в южнорусских и украинских говорах.

Самая вероятная версия отсылает к слову «калабан» или «калабаня» — так в некоторых областях называли болото, топь, грязь, а также человека, который возится в грязи или неуклюже ходит по слякоти. В этом случае прозвище Калабун могли дать либо человеку, жившему у болотистой местности, либо неряшливому, неопрятному мужчине. Вторая версия связывает фамилию с украинским «калабан» в значении «обрубок», «чурбан» — тогда прозвище могло указывать на коренастого, плотного человека или, напротив, на медлительного и упрямого, как пень.

Суффикс «-ун» в русских и украинских фамилиях — характерный признак прозвищ по действию или качеству (сравните: бегун, говорун, крикун). Здесь он мог усиливать значение: Калабун — тот, кто постоянно «калабанит», то есть пачкается или вязнет. Фамилия образовалась напрямую, без типичных родовых суффиксов -ов/-ев, что указывает на её более позднее закрепление или на происхождение из среды, где фамилии оформлялись по прозвищу отца в неизменной форме.

Встречается фамилия преимущественно на юге России, в Белгородской, Воронежской, Ростовской областях, а также на востоке Украины. Это зона распространения так называемых «украинизированных» русских фамилий, где словообразовательная модель сильнее, чем стандартная патронимическая. Сословная принадлежность предков-Калабунов, скорее всего, была крестьянской или казачьей — прозвище бытовое, не книжное и не дворянское.

Родственными по корню можно считать фамилии Калабанов, Калабашкин, а также более редкую Калабан, где основа та же, но без суффиксального оформления.