Фамилия Калабугин образована от прозвища Калабуга. В тульских и тамбовских говорах так называли колобок — толстую, круглую лепёшку, которую пекли в виде хлебного кома, почти шара. К концу выпечки изделие разбухало до шарообразной формы. Именно эта форма и дала прозвище: Калабугой, скорее всего, называли пышного, тучного, неповоротливого человека.

Калабуга — чисто русское хлебное изделие. Его появление было случайным: колобки пекли не всегда, а лишь когда не хватало обычных припасов для хлеба. На один колобок шли остатки разной муки и поскребки из квашни, которые обычно оставляли на закваску. Высокий процент закваски и смесь муки (пшеничной, ржаной, овсяной, ячневой) давали неожиданно хороший результат: хлеб получался пышным, мягким, хорошо пропечённым и долго не черствел. Крестьянин мог объяснить это чудом или тем, что голод обманывает вкус. Так возникли многочисленные сказочные сюжеты о колобке.

Фамилия Калабугин — типичная русская патронимическая модель на -ин. Она указывает на прямого потомка человека с прозвищем Калабуга: «чей?» — Калабугин, то есть сын или внук Калабуги. Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от основ на -а, -я. В данном случае основа усекается, и суффикс присоединяется напрямую к корню.

Менее вероятная, но возможная версия связывает прозвище с тюркскими корнями. В ряде тюркских языков «калабуга» может означать «смута», «беспорядок» или «шум». Однако для центрально-русских говоров, где фамилия встречается чаще всего, объяснение через «колобок» выглядит намного правдоподобнее: оно опирается на реальную диалектную лексику и бытовой контекст.

Фамилия Калабугин не относится к числу дворянских или широко распространённых. Её носители — потомки крестьян или ремесленников из Тульской, Тамбовской и соседних губерний. Встречается она и сегодня, но остаётся довольно редкой.