Фамилия Калабушкин образована от прозвища Калабушка. В тульских и тамбовских говорах так называли колобок — толстую круглую лепёшку, почти шар, которая разбухала до такой формы к концу выпечки. Шарообразный вид этого мучного изделия и стал основой для прозвища: Калабушкой, скорее всего, называли пышного, тучного, неповоротливого человека. Слово «калабушка» — вариант того же «колобка», только с диалектным аканьем и суффиксом -ушк-, который в прозвищах часто придавал ласкательно-ироничный оттенок.

Интересно, что сам колобок — чисто русское хлебное изделие. Его появление было случайным: колобки пекли, когда на обычный хлеб не хватало припасов. В ход шли остатки разной муки — пшеничной, ржаной, овсяной, ячневой — и все поскребки из квашни, которые оставляли на закваску. Высокий процент закваски и смесь разных видов муки давали неожиданно удачный результат: хлеб получался пышным, ноздристым, мягким и долго не черствел. Крестьянин объяснял это чудом или тем, что голод обманывал вкус. Так возникли многочисленные сказочные сюжеты о колобке, а заодно и прозвище для круглого человека.

Модель фамилии простая: к основе «Калабушк-» добавили патронимический суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность («чей?» — сын Калабушки). Это типичная схема для прозвищ, оканчивающихся на -а: Калабушкин, как Дядькин или Пушкин. Фамилия редкая, встречается в основном в средней полосе России, особенно в областях, где было распространено слово «калабушка» — на Тульщине и Тамбовщине. Других версий происхождения, кроме прозвищной от мучного изделия, у фамилии нет: корень прозрачный, а слово живёт в диалектах до сих пор.