Фамилия Каламаева — редкий случай, когда географическая привязка и языковая основа указывают на одно и то же: Карелию. В основе фамилии лежит прозвище Каламай, а оно, скорее всего, восходит к финскому слову kalamies — «рыбак, рыболов». Слово составное: kala (рыба) и mies (человек). В русском языке это прозвище оформилось с помощью характерного аффикса –ай, который нередко добавляли к иноязычным основам, адаптируя их под привычную модель.

Заселение Карелии славянами, начавшееся с XI века со стороны Новгорода, создавало среду, где финно-угорские и славянские элементы смешивались. Поэтому прозвище Каламай мог получить как карел, занимавшийся рыбной ловлей, так и русский поселенец, перенявший местный промысел. Фамилия относится к «профессиональным» именованиям: прапредок Каламаевых, скорее всего, промышлял рыбой.

Существует и менее вероятная версия, связывающая прозвище с греческим kalamos (тростник, тростниковое перо для письма). Через арабское посредничество это слово приобрело значение «речь». Если следовать этой гипотезе, Каламаем могли прозвать грамотного человека с ораторскими способностями. Однако финская этимология выглядит убедительнее — она подкреплена географией бытования фамилии.

Представители рода Каламаевых встречаются в Памятных книгах Карелии. В Книгу памяти Республики Карелия внесены двое уроженцев карельского сельсовета Кугаоволоцкий Пудожского района: счетовод Виктор Игнатьевич Каламаев (1895 г. р.) и сапожник Михаил Осипович Каламаев (1898–1938). Эти записи подтверждают, что фамилия бытовала в карельской среде, а её носители занимались разными ремёслами — от счётной работы до сапожного дела.