Фамилия Калапкин образована от прозвища Калапка, и здесь как раз тот случай, когда внешне понятное слово может ввести в заблуждение. На слух фамилия напоминает «калач» или «калап» (в южных говорах — вид хлеба), но корень, скорее всего, не хлебный. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Калапкин, то есть сын или потомок Калапки.

Вероятная основа — тюркское слово «калап» (форма, образец, шаблон). В русских говорах, особенно на юге и в Поволжье, «калап» или «калапка» могло означать деревянную болванку, колодку для обуви либо форму для отливки. Отсюда прозвище Калапка — скорее всего, сапожник, башмачник или мастер, работающий с формами. Вторая версия, более редкая: «калапка» в некоторых диалектах — это неуклюжий, мешковатый человек, но для прозвища такое значение менее типично, ремёсла давали фамилий больше.

Фамилия Калапкин встречается в основном в центральных и южных регионах России, особенно в Тамбовской и Рязанской областях, а также среди казачества. В документах XVII–XVIII веков попадаются «Калапкины дети» в однодворческих слободах — это указывает на крестьянское или посадское происхождение, без дворянского корня. Сравните с однокоренными фамилиями: Калапов (от той же основы, но с другим суффиксом) и Калашников (от «калач» — здесь уже хлебное производство). Калапкин стоит особняком: его носитель, скорее всего, потомок ремесленника, делавшего обувные колодки или литейные формы.