Фамилия Калабкин с первого взгляда кажется редкой и неочевидной по происхождению. В её основе лежит прозвище или мирское имя Калабка, а суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — сын Калабки. Такой тип фамилий (от прозвищ на -а/-я с суффиксом -ин) характерен для северных и центральных областей России, хотя сама фамилия встречается довольно рассеянно.

Корень «калаб-» допускает несколько толкований. Самое прямое — от слова «калабу́шка» (уменьшительное от «калабу́ха»), что в народных говорах означало небольшой хлебец, колобок или круглый пирожок. Прозвище Калабка могли дать человеку круглолицему, полному или просто любителю такой выпечки. Эта версия кажется наиболее убедительной, поскольку слово имеет живые диалектные параллели: в псковских и тверских говорах «калабу́ха» — это лепёшка, а «калабка» — то же, что колобок.

Другая версия связывает основу с тюркскими языками, где «калаб» (kalab) может означать «форма», «вид», «образец». В этом случае прозвище могло относиться к человеку, который что-то делал по шаблону, или к мастеру, задающему форму (например, литейщику). Однако такое объяснение менее вероятно для русской фамилии с суффиксом -ин, так как тюркские заимствования чаще давали основы на согласный (Калабов, Калабаев).

Обратите внимание на чередование: фамилия Калабкин могла возникнуть и как вариант фамилии Калабухов или Калабушин. В диалектах слово «калабук» (или «калабуга») означало также нечто бесформенное, комок. Если предок был неуклюжим или медлительным, прозвище Калабка закреплялось за ним по той же логике, что и прозвище Колобок.

В старых документах фамилия почти не встречается, что говорит о её крестьянском или мещанском происхождении без привязки к известным дворянским родам. Носители Калабкины, скорее всего, жили в небольших сёлах, где прозвища были простыми и бытовыми. Сегодня фамилия редкая, её можно встретить в Поволжье и на Урале — регионах, куда переселялись крестьяне из центральной России.