Фамилия Калабский — яркий пример того, как географическое название становится родовым. Её основа, скорее всего, связана с топонимом — названием населённого пункта Калабы, Калабово или подобного. Такие «-ский» фамилии в массе своей принадлежали дворянству и духовенству: суффикс указывал на владение или происхождение из определённой местности. Если предок был помещиком, он мог получить фамилию по названию своего имения; если священником — по названию села, где служил, после реформы духовных училищ в XVIII–XIX веках.

Корень «Калаб-» звучит не по-русски. Вероятнее всего, он имеет тюркское происхождение. В тюркских языках «кала» означает «крепость», «город», а «-ба» может быть частью составного названия. Например, в Крыму есть село Калаба (ныне переименованное), на Кавказе встречаются урочища Калаба. Не исключено, что фамилия восходит к названию места в южнорусских или украинских степях, где оседали выходцы из Крымского ханства или черкесы. Другая версия — связь с калабрийским (итальянским) корнем, но она маловероятна для русской фамилии: носители Калабских в исторических документах встречаются в основном в Курской, Харьковской губерниях и на Кубани, что подтверждает южный, степной след.

Модель образования проста: Калаба (название) + суффикс принадлежности -ск(ий). Первоначально это звучало как «Калабский» — «тот, кто из Калабы». Со временем фамилия закрепилась за потомками, потеряв прямую привязку к месту. Встречаются варианты написания: Калабский и реже Калапский, что может быть следствием акающего произношения или описки в документах.

Сословно фамилия не была строго закреплена за элитой. В метрических книгах XIX века Калабские значатся и как мещане, и как крестьяне, и как казаки. Это говорит о том, что топоним мог дать фамилию не только помещику, но и крепостному, переселённому из деревни Калабы, или священнику, служившему в тамошней церкви. Единого «родового гнезда» у фамилии нет: она разбросана по югу России и востоку Украины.