Фамилия Калдышкин — один из тех случаев, когда за неблагозвучным, на первый взгляд, корнем скрывается не обидное прозвище, а вполне конкретное географическое или профессиональное указание. Чтобы понять её происхождение, нужно в первую очередь разобраться с основой «калдыш».

Самая вероятная версия связывает эту фамилию с диалектным словом «калда» или «калдык». В южнорусских и украинских говорах «калда» — это не просто какое-то строение, а крытый загон для скота, хлев, а иногда и базарная площадь, где торгуют скотом. Человек, который работал при таком загоне, сторожил скот или торговал им, мог получить прозвище Калдыш. Суффикс -ыш в русских прозвищах часто указывает на носителя признака (ср. «малыш» — маленький, «крепыш» — крепкий), но в данном случае он мог просто закрепиться за человеком, связанным с «калдой».

Менее распространённая, но тоже возможная версия — происхождение от тюркского слова «калды» (остался, оставшийся). В таком случае прозвище Калдыш могли дать последнему ребёнку в семье или человеку, который «задержался», не уехал, остался на месте. Однако для фамилии, оканчивающейся на -ин, тюркская основа встречается реже, чем славянская.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе на -а/-я или мягкий согласный добавляется суффикс принадлежности -ин. «Калдыш» + «ин» = «Калдышкин», то есть «сын Калдыша», «принадлежащий Калдышу». Форма «Калдышкин» (с буквой «к» перед суффиксом) — результат фонетического смягчения: основа «Калдыш» даёт притяжательное прилагательное «Калдышев», но народная речь могла преобразовать его в «Калдышкин» по аналогии с другими фамилиями (ср. «Мартышкин» от «Мартышка», хотя там другая основа). Впрочем, корректнее считать, что исходное прозвище звучало именно как «Калдышка» (с суффиксом -к-), и тогда фамилия Калдышкин — это стандартное «чей?»: «Калдышкин» — сын Калдышки.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Поволжью. В курских, воронежских, ростовских областях и в бывших казачьих станицах слово «калда» было в ходу, а значит, и прозвище могло возникнуть именно там. Встречаются также варианты написания Калдышев и Калдышов, но Калдышкин — самая частая форма.

Сословная принадлежность предков Калдышкиных, скорее всего, была крестьянской или казачьей. Прозвище, связанное с хозяйственными постройками или скотом, не несёт дворянского оттенка. Это фамилия, которая прямо говорит о роде занятий или месте жительства предка: он либо жил у «калды», либо работал при ней.