Фамилия Калдышкина — женская форма фамилии Калдышкин, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Суффикс -ин указывает на притяжательное значение: «чей?» — «Калдышкин», то есть «сын Калдышки» или «человек из рода Калдышки». Такие фамилии типичны для северных и центральных областей России, где -ин так же распространён, как -ов на юге.

Основа — Калдышк(а). Это прозвище или неканоническое имя. Слово «калдыш» в русских говорах имеет несколько значений, но все они связаны с бытовой характеристикой человека. В словаре Владимира Даля «калдыш» — это «малорослый, невзрачный человек» или «заморыш». В рязанских и тамбовских говорах так могли назвать упрямого, своенравного человека. Есть и другая версия: в некоторых диалектах «калдыш» — это «кривой, косой» (от тюркского «калды» — «остался»? — но это сомнительно). Наиболее правдоподобно, что прозвище Калдышка дали человеку невысокого роста или с заметным физическим недостатком.

Уменьшительный суффикс -к- (Калдыш → Калдышка) делает прозвище более бытовым, негрубым. Такая модель образования фамилий характерна для XVI–XVII веков, когда в документах фиксировали не полное имя, а уличное прозвище: «Калдышка, сын его Ивашка». Со временем прозвище закрепилось за родом и превратилось в фамилию.

Географически фамилия Калдышкины встречается в основном в Поволжье и на юге России — в Волгоградской, Саратовской, Ростовской областях. Это зона активного смешения русского и тюркского населения, но сама основа фамилии — чисто русская, диалектная. Встречается и вариант Калдышев, но Калдышкин — более архаичная форма.

Никаких известных дворянских родов или знаменитых носителей эта фамилия не имеет. Это фамилия крестьянского или мещанского сословия, возникшая в среде, где прозвище было единственным способом выделить человека среди одноимённых Иванов и Петров.