Фамилия Калеченков образована от прозвища Калеченый. Оно в свою очередь восходит к глаголу «калечить» — причинять увечье, делать негодным. В русских говорах слово «калеченый» имело два основных значения: буквально «искалеченный, изувеченный» и переносное — «испорченный, недоброкачественный». Прозвище могли дать человеку с физическим недостатком — хромому, безрукому, кривому. Но не менее вероятно, что Калеченым называли не самого пострадавшего, а того, кто калечил других — драчуна, буяна или, в ироничном ключе, плохого мастера, портящего работу.

Суффикс -енк- в основе Калеченк- указывает на восточноукраинское или южнорусское происхождение. По модели «прозвище на -енко + русский суффикс -ов» фамилия означает «сын или потомок Калеченого». В документах XVII–XVIII веков встречаются однокоренные фамилии Калеченко, Калечкин, Калецкий. Калеченков — более редкий вариант, закрепившийся в пограничных районах, где смешивались русская и украинская ономастические традиции.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» разбирается модель на -енков как результат обрусения украинских фамилий на -енко. Калеченков мог появиться при переписи населения, когда писарь переделал украинское Калеченко в русский патроним. Другая версия — что основа напрямую от прилагательного «калеченый» с добавлением суффикса -ов, минуя украинскую стадию, но это менее вероятно: суффикс -енк- в русских фамилиях почти всегда заимствован.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был крестьянским или казачьим. Прозвища, указывающие на телесные недостатки или дурные привычки, давали в среде, где не было строгих сословных барьеров для прозваний. Фамилия недворянская, недуховная — её не встретишь в родословных книгах, но она прочно бытует в Курской, Воронежской и Ростовской областях, а также среди потомков переселенцев из этих земель.

По данным современных телефонных справочников, Калеченковы компактно живут в Волгоградской области и на Ставрополье. Встречается также вариант написания через «а» — Калеченков, что отражает акающее произношение.