Фамилия Каличенков — не самая частая, но её происхождение прозрачно и укладывается в типичную для русских фамилий модель. В её основе лежит имя или прозвище Калич, а точнее — Каличенко, что сразу указывает на украинские или южнорусские корни.

Словообразовательная цепочка такова: от прозвища Калич (или уменьшительной формы Калика) через патронимический суффикс -енко, характерный для украинской традиции, образовалась фамилия Каличенко. Затем, при попадании в великорусскую среду, к ней добавили типичный русский суффикс -ов, получив Каличенков. Это фамилия-гибрид: украинская основа и русское окончание. Такая двойная русификация встречается нередко, когда носитель фамилии переезжал в центральные или северные губернии, и его записывали по-новому, «подгоняя» под местный стандарт.

Что касается самого корня «калич», здесь есть два основных варианта. Первый — от слова «калика» (или «калека»), означавшего в древнерусском языке человека с физическим недостатком, а также странника, нищего, часто — слепого певца духовных стихов. Второй — от крестильного имени Каллиник (от греческого «добрый победитель»), которое в народе сокращали до Калина, Калич. В пользу второго варианта говорит то, что суффикс -енко чаще присоединяли к полным или усечённым личным именам, а не к прозвищам с негативным оттенком. Однако полностью исключать прозвищное происхождение нельзя: в южных областях прозвища легко становились фамилиями, и «Калич» могло означать просто человека, который прихрамывал или носил одежду странника.

Географически фамилия Каличенков тяготеет к Курской, Белгородской, Воронежской областям и к бывшей Слобожанщине. Именно здесь пересекались украинская и русская антропонимические традиции, и фамилии с двойным суффиксом (-енко + -ов) фиксируются чаще всего. В документах XIX века носители этой фамилии — преимущественно государственные крестьяне и однодворцы, то есть люди, которые не были крепостными, а несли службу на границе или платили подать.

Таким образом, Каличенков — фамилия, которая говорит о смешении культур: её носитель, скорее всего, потомок выходца с Украины, чью фамилию «обрусели» при переезде в великорусские губернии. Основа могла быть как именной (от Калина/Каллиник), так и прозвищной (от калики), но первая версия выглядит чуть более вероятной из-за распространённости модели «имя + -енко».