Фамилия Калеушка — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию практически без изменений, сохранив свою исходную звуковую форму. В основе лежит слово «калека» — человек с физическим увечьем. Суффикс -ушк- в русских фамилиях встречается нечасто, он характерен скорее для украинской и белорусской традиции, где выполняет функцию уменьшительности или пренебрежительности. Таким образом, Калеушка — это не просто «калека», а скорее «маленький калека» или «калечка», причём с оттенком бытового прозвища, а не медицинского диагноза.

Интересно, что в XIX веке слово «калека» имело более широкий смысл: так могли назвать не только инвалида, но и неуклюжего, неловкого человека или того, кто постоянно жаловался на здоровье. Прозвище Калеушка могли дать ребёнку, который часто болел, — как домашнее, почти ласковое имя, которое позже закрепилось за всей семьёй. В отличие от фамилий на -ов/-ин, образованных от отчества, Калеушка напрямую происходит от личного прозвища, что указывает на более позднее оформление фамилии — скорее всего, в среде крестьян или мещан западных губерний Российской империи.

Географически фамилия тяготеет к украинско-белорусскому пограничью. В современных базах данных носители Калеушка встречаются в основном в Гомельской и Брестской областях Беларуси, а также в прилегающих районах Украины. В русских говорах суффикс -ушка чаще встречается в нарицательных словах (избушка, дедушка), а в фамилиях он почти не фиксируется, что ещё раз подтверждает западнорусское происхождение.

Словообразовательная модель проста: основа «кале-» (от «калека») плюс суффикс -ушк- и окончание -а, характерное для украинских фамилий. В отличие от фамилий Калекин или Калеков (где суффикс указывает на принадлежность), Калеушка остаётся прозвищем в чистом виде — так человека называли в быту, и так же записали в документах.