Фамилия Калейчик — редкий пример, когда исходное слово почти не изменилось, а суффикс указывает на конкретную модель образования. Основа здесь — «калей», что в белорусских и западнорусских говорах означает «калека», «увечный человек». Суффикс «-чик» в восточнославянских фамилиях типичен для прозвищ и профессий: он мог указывать на сына или ученика (сравните с Бондарчик, Гончарчик). То есть Калейчик — это либо «сын Калея», либо человек, которого так прозвали из-за физического недостатка.

Вторую версию, менее очевидную, даёт связь с литовским корнем. В пограничных с Литвой районах (Гродненщина, Витебщина) слово «kalej» могло означать «тюрьма» или «заключение». Тогда прозвище Калей получал тот, кто сидел в остроге, или сторож при тюрьме. Но это скорее исключение: для русской и белорусской ономастики типичнее значение «калека».

Географически фамилия тяготеет к западу: Беларусь, Смоленская область, юг Псковщины. Встречается и у еврейских носителей, но там она, скорее всего, вариант фамилии Каленик или Калайчик, образованный от уменьшительной формы имени Калман.

Фамилия Калейчик не документирована в древних боярских списках или переписях казаков — это типичная поздняя фамилия крестьян и мещан, оформившаяся в XVIII–XIX веках. В метрических книгах XIX века её носители записаны как православные или католики, реже — иудеи. Сегодня фамилия редкая: в России её носят около тысячи человек, большинство — в Брянской и Смоленской областях.