Фамилия Калейник — редкий случай, когда суффикс сразу выдаёт географию. Окончание -ик типично для украинской и белорусской ономастики, особенно для Полесья и Галиции. В русской традиции такие фамилии чаще переделывали в Калейников, а исходная форма сохранилась у выходцев из западных губерний.

Основа фамилии — каноническое имя Каллиник (греч. Kallinikos, «прекрасная победа»). В народном произношении оно упростилось: двойное «л» выпало, ударение сместилось, и получилось разговорное Калейник. Такой путь прошли многие церковные имена: Пантелеймон дал Пантелей, а Евстафий — Остап. Суффикс -ик в данном случае не уменьшительный, а скорее указывает на носителя признака: Калейник — это «человек по имени Калейник», то есть сын или потомок Каллиника.

Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с прозвищем от диалектного «калейный» (гнутый, изогнутый) или «калека». Но у неё слабая опора: во-первых, суффикс -ик редко образует фамилии от прилагательных в таком значении; во-вторых, имя Каллиник было широко распространено у славян, особенно среди духовенства (святой Каллиник почитается и в православии). Поэтому версия с каноническим именем выглядит основной.

Социальный состав носителей фамилии мог быть разным. На Украине и в Беларуси Калейники встречались и среди крестьян, и среди казаков, и среди мещан. В XIX веке фамилия фиксируется в Волынской, Киевской и Гродненской губерниях. В России она осталась редкой — чаще встречается в южных областях и на Кубани, куда переселялись малороссы.

Однокоренные фамилии — Калейников, Калинников, Каленик (с одним «л»). Последняя особенно показательна: в белорусских метриках XVII века Каленик и Калейник идут как варианты одного имени. То есть перед нами не случайный осколок, а живая народная форма, которая закрепилась в качестве фамильного прозвания.