Фамилия Калейниковский редкая и неоднозначная по происхождению. Сразу видно, что образована она по модели «прозвище + суффикс -овский», который типичен для польской, украинской или белорусской традиции. В русском языке такая фамилия могла появиться через переселенцев или в южных регионах, где -ский встречается чаще, чем в центральной России.

По самой правдоподобной версии, в основе лежит прозвище Калейник. Оно восходит к глаголу «калить» — «сильно нагревать твёрдое тело в огне». Калейником могли назвать кузнеца или человека, работавшего с металлом. Но прозвище могло быть и переносным: «калёный» человек — закалённый жизнью, бывалый, опытный, а иногда и жёсткий, суровый по характеру.

Существует и вторая гипотеза — что Калейник это народная форма крестильного имени Каллиник. В переводе с греческого (kallos — «красота», nike — «победа») оно означает «прекрасный победитель». На Руси считали, что такое имя принесёт ребёнку светлую судьбу, лёгкое преодоление трудностей. Однако эта версия слабее: имя Каллиник в народе обычно превращалось в Калина или Каленик, а не в Калейник. Звучание с «е» скорее указывает на действие «калить», а не на имя.

Суффикс -овский в фамилии Калейниковский может указывать на принадлежность к роду Калейников или на происхождение из населённого пункта, названного по прозвищу первопоселенца. Такая фамилия могла закрепиться за потомками Калейника в нескольких поколениях, когда прозвище стало родовым, а затем оформилось в фамилию по польско-шляхетскому образцу.