Фамилия Калейниковские — редкий пример «двойной» фамилии, где к основе на -ник добавился суффикс -овск(ий). Такая модель встречается значительно реже, чем простые -ов или -ин, и указывает на происхождение от географического названия, а не напрямую от прозвища. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был выходцем из села или хутора Калейники, Калейниково или Калейниковка, а сама фамилия закрепилась за его потомками в значении «те, кто родом из Калейников».

Сама основа — Калейник — почти наверняка восходит к глаголу «калить». В старину калёным называли металл, прошедший огненную закалку, а Калейником могли прозвать человека твёрдого, сурового или бывалого, «прожжённого жизнью». В этом смысле прозвище — точная характеристика характера, а не уменьшительное от имени.

Менее правдоподобна версия, связывающая Калейника с греческим именем Каллиник («прекрасная победа»). В народе это имя часто переделывали в Каленик, но форма с «а» (Калейник) указывает скорее на русское прозвище от «калить», чем на книжное церковное имя. Если бы в основе лежало крестильное имя, фамилия, вероятно, звучала бы как Калениковский.

Обратите внимание на окончание -ские. Такие фамилии в XIX веке часто получали дворяне, духовенство или выходцы с Украины и Беларуси. Для крестьян центральной России типичнее была бы форма Калейников. Поэтому носители фамилии Калейниковские, скорее всего, происходят из западнорусских или малороссийских земель, где топонимические фамилии на -ский были особенно распространены.

Точное место возникновения фамилии неизвестно, но сама её структура — редкое сочетание прозвищной основы Калейник и «географического» суффикса -овск — делает её ценным памятником народной ономастики, где характер человека и место его рождения скрестились в одной словоформе.