Фамилия Калейниковский образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. По одной из версий, фамилия Калейниковский образована от прозвища Калейник, которое восходит к глаголу «калить» - «сильно нагревать твердое тело в огне». Также Калейником могли прозвать человека, закаленного жизнью, бывалого, опытного или же твёрдого, жесткого, сурового. Согласно другой, менее правдоподобной гипотезе, в основе этой фамилии лежит имя Каленик, форма крестильного мужского имени Каллиник (от греческих kallos – «красота», nike – «победа», т.е. На Руси верили, что если дать ребенку имя, подобное этому, то жизнь его станет светлой, хорошей и любые трудности он будет преодолевать легко. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Калейник, со временем получил фамилию Калейниковский. О точном месте и времени возникновения фамилии Калейниковский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Калейниковский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.