Фамилия Калешник образована от прозвища, которое давали человеку по роду занятий. В основе лежит слово «калешник» — так в южных и западных говорах называли того, кто изготовлял или продавал калеши. Что такое «калеши»? В старину в разных регионах так могли называть вид обуви (башмаки, черевики, а иногда и калоши), а также мешок или котомку. То есть предок Калешник мог быть сапожником, торговцем обувью или, в более редком значении, мастером по пошиву сумок и мешков.

Это именование — одно из типичных «профессиональных» прозвищ, которые в восточнославянской среде легко переходили в фамилии без дополнительных суффиксов. Модель образования простая: к основе «калеш-» прибавлен суффикс «-ник», указывающий на деятеля. Сравните с другими фамилиями того же типа: Колесник (тот, кто делает колёса), Тележник, Мельник. Все они возникали от названия ремесла, а не от имени или отчества.

География фамилии Калешник показывает, что она встречается прежде всего в украинских и южнорусских областях, а также в Беларуси. Это объясняется диалектным характером самого слова «калеш» — оно бытовало именно в этих регионах. В центральных и северных говорах России закрепилась форма «калошник» или «калашник» (от «калач»), но «калешник» — вариант более локальный и редкий.

Встречаются и родственные написания: Калешников, Калешенко, Калешук. Но фамилия Калешник — одна из тех, что застыла в первоначальной форме прозвища, без патронимического суффикса. Это говорит о том, что она могла закрепиться в среде казачества или вольных крестьян, где прозвища нередко становились родовыми именами без дополнительных переоформлений.

Если говорить о спорных версиях, некоторые исследователи допускают связь с диалектным глаголом «калесить» (путать, мешать) — тогда прозвище могло относиться к человеку суетливому или неловкому. Но эта гипотеза слабая: прямое значение «калешник» как «мастер по калешам» подтверждается словарями народных говоров и куда логичнее вписывается в типичную модель прозвищ по ремеслу.