Фамилия Калейна — редкий случай, когда географический и языковой след важнее, чем прозвище или профессия предка. С первого взгляда она кажется «женской» из-за окончания -а, но по правилам русской ономастики это не так. Калейна — это форма родительного или именительного падежа в мужском роде, которая застыла в качестве фамилии. Чаще всего такие фамилии встречаются на северо-западе России, в Новгородской, Псковской областях, а также в Беларуси и Литве.

Корень фамилии — «калей» — может восходить к двум источникам. Первый и самый вероятный: литовское слово „kalėjimas“ (тюрьма) или его диалектные варианты. В пограничных с Литвой районах прозвище Калейна могли дать человеку, который сидел в заключении, работал сторожем в тюрьме или просто жил рядом с ней. Вторая версия — от балтийского корня „kal-“ со значением «бить, ковать». Тогда Калейна — это кузнец или человек, который «бьёт» (например, молотом). Эта версия слабее, потому что фамилии на -ейна обычно образуются от существительных, а не от глагольных основ.

Модель образования фамилии — через суффикс -ейн-/-ин-, характерный для притяжательных фамилий в западных русских говорах и белорусском языке. По сути, Калейна означает «сын (или потомок) Калея». Само имя или прозвище Калей — это, скорее всего, сокращённая форма от более длинного балтийского имени вроде Калейман или Калейдас. В русских переписных книгах XVII века такие прозвища не фиксировались, что подтверждает: фамилия поздняя, крестьянская, возникла не раньше XVIII–XIX веков.

Сословная принадлежность по фамилии не определяется: Калейны могли быть и государственными крестьянами, и мещанами. Важнее другое: носители фамилии почти не встречаются за пределами исторических земель Великого княжества Литовского. Если ваш предок носил фамилию Калейна, он с большой вероятностью жил на стыке русской и литовской культур — в бывшем Витебском или Ковенском крае, где фамилии на -ейна и -айна были обычным делом.