Фамилия Калеко — один из тех случаев, когда за простым прозвищем скрывается сразу несколько возможных занятий предка. В основе лежит слово «калека», но его старинное значение шире, чем сегодняшнее «инвалид». В русских говорах калекой называли странствующего нищего, а часто и певца, ходившего по миру. Однако у этого же слова было и вполне конкретное бытовое значение — «башмаки, черевички, обувь странников». Отсюда и развилка для этимолога.

Самая вероятная версия: фамилия образована от прозвища, которое дали человеку, промышлявшему нищенством или бродяжничеством. Странники-калеки были привычной фигурой на дорогах, и прозвище быстро прилипало к человеку, а затем переходило к детям как наследственное имя. Менее очевидный, но тоже возможный вариант — профессиональное прозвище. Предок мог не просить милостыню, а шить или продавать ту самую странническую обувь — калеки. В этом случае фамилия указывает на ремесло, а не на образ жизни.

Третья версия, самая прямолинейная, — связь с физическим увечьем. Слово «калека» в значении «искалеченный человек» тоже бытовало, и прозвище могли дать из-за хромоты или другого заметного недостатка. Но здесь важно учитывать: в крестьянской среде такие прозвища давали реже, чем «по делу» или «по ремеслу», поэтому эта гипотеза слабее двух предыдущих.

Фамилия закрепилась в форме Калеко, а не Калека, что типично для украинского или южнорусского ареала, где фамилии нередко фиксировались в именительном падеже единственного числа без патронимического суффикса. Именно эта особенность — отсутствие типичных русских окончаний -ов или -ин — сразу указывает на географию: скорее всего, корни фамилии ведут на Украину или в южные области России.

Сравните с однокоренными фамилиями: Калекин, Калеков, Калеченко. Каждую из них образовали по своей модели, но все они восходят к тому же прозвищу. Калеко — самая краткая и прямая форма, без дополнительных суффиксов, что делает её особенно старой по типу.