Фамилия Калекин происходит от прозвища Калека, которое восходит к аналогичному нарицательному: так в старину называли странствующего нищего, певца. Однако было у этого слова и другое значение – «башмаки, черевички, обувь странников». Таким образом, фамилия Калекин содержит указание на образ жизни предка. Однако, не исключено, что прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род деятельности предка: он мог заниматься изготовлением и продажей обуви. Менее вероятно, что в основу фамилии легло слово «калека» в значении «инвалид, искалеченный человек». В этом случае прозвище указывало на внешние черты человека, его проблемы со здоровьем. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Калека, со временем получил фамилию Калекин.