Фамилия Калекин — один из тех случаев, где за внешне простым корнем скрывается сразу несколько возможных занятий предка. Исходное слово — «калека», но его значение в старину было шире, чем сегодня. В первую очередь так называли странствующих нищих и певцов, которые ходили по миру. Отсюда первая версия: основатель рода Калекиных вёл бродячий образ жизни, возможно, был певцом или слепцом, просящим подаяние.

Но у того же слова было и другое, почти забытое значение — «башмаки», «черевички», то есть обувь странников. Это открывает вторую, не менее правдоподобную версию: прозвище Калека могли дать не за образ жизни, а за ремесло. Предок мог быть сапожником, башмачником или торговцем обувью. В таком случае фамилия Калекин — профессиональное именование, и это одна из самых частых моделей образования русских фамилий.

Менее вероятно, что в основе лежит современное понимание слова «калека» — человек с физическим увечьем. Такая версия возможна, но в ономастике её обычно рассматривают как второстепенную: прозвища по болезни или недостатку давали реже, чем по роду занятий или поведению.

Сама фамилия образована по продуктивной модели: к основе «Калек-» добавили суффикс принадлежности «-ин», который отвечает на вопрос «чей?». Буквально Калекин — «сын Калеки» или «человек из рода Калеки». Такая форма типична для северных и центральных областей России, где фамилии на «-ин» особенно распространены.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Калекин, Калеков, Калегин — то вариант с суффиксом «-ин» указывает на более раннее закрепление прозвища, возможно, ещё в допетровскую эпоху, когда фамилии только начинали складываться у крестьян и посадских людей. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её простонародное происхождение.

В итоге, носитель фамилии Калекин с высокой вероятностью происходит либо от странствующего певца, либо от мастера по изготовлению обуви. Обе версии имеют под собой прочную лексическую основу, и только генеалогическое исследование с привязкой к конкретной местности может прояснить, какой из путей верен для конкретной семьи.