Фамилия Калеевы строится по простой и понятной модели: прозвище Калей плюс типичный русский фамильный суффикс -ев. Суффикс -ев, а не -ов, появляется, когда основа прозвища оканчивается на мягкий согласный или на -й. В данном случае исходная форма — Калей, где конечный звук как раз и даёт суффикс -ев.

Прозвище Калей, скорее всего, связано с глаголом «калить» — раскалять, накалять, разжигать, сильно нагревать что-либо в огне. Такое прозвище обычно давали человеку вспыльчивому, горячему, с крутым нравом. В народной речи слово «калёный» означало не только закалённый металл, но и человека, прошедшего через испытания, либо, наоборот, «горячего» по характеру. Не исключено, что прозвище могло закрепиться за кузнецом или мастером, работающим с огнём, — но прямая связь с ремеслом здесь менее очевидна, чем указание на темперамент.

Фамилия Калеев фиксируется в разных регионах, но особенно часто встречается в старых документах по Поволжью и центральным губерниям России. Встречаются варианты написания через «о» — Колеев, но это уже результат акающего произношения, когда безударная «а» звучит как «о». Основная форма всё же Калеев.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что модель образования типична: Каляев (от Каляй), Каленов (от Каленый), Калин. Все они восходят к тому же корню, но суффиксы и окончания различаются. Фамилия Калеев — одна из самых прямых по смыслу: прозвище Калей почти не изменилось, лишь добавилось родовое окончание.

Точную дату и место первого упоминания фамилии назвать сложно: такие прозвища возникали в разных местах независимо друг от друга. Но в переписных книгах XVII века и более поздних ревизских сказках фамилия Калеев уже встречается, что говорит о её давней укоренённости в крестьянской и мещанской среде.