Фамилия Калейкина — женская форма фамилии Калейкин. В основе лежит прозвище Калейка, которое могло возникнуть от глагола «калять» (пачкать, марать) или «калеить» (калечить, портить). В русских говорах «калейка» — это не только уменьшительное от «калека» (человек с увечьем), но и диалектное название грязнули, неряхи. Ещё одна версия связывает прозвище с калужским и смоленским диалектом, где «калейка» означало «маленькая кадка» или «кадка для засолки», а в переносном смысле — низкорослого, приземистого человека.

Модель образования фамилии проста: суффикс -ин указывает на принадлежность — «сын Калейки» или «из семьи Калейкиных». Такие фамилии на -ин типичны для северных и центральных областей России, где прозвища на -ка, -я были особенно распространены. В отличие от фамилий на -ов, которые чаще образовывались от полных имён, «Калейкин» — типичная «прозвищная» фамилия, закрепившаяся за крестьянами и посадскими людьми в XV–XVII веках.

Интересная деталь: фамилия встречается в основном в Поволжье и на Урале, особенно в Пермском крае и Кировской области. Это наводит на мысль, что прозвище могло иметь не общерусское, а местное диалектное значение. В пермских говорах, например, «калейка» — это «небольшая лодка-долблёнка», что указывает на возможную связь предков с рыболовством или перевозкой. Если так, то первый носитель фамилии был лодочником, а не калекой.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» Калейкин не упоминается как частая фамилия, но однокоренные «Калекин» и «Калякин» в нём есть. Это подтверждает, что фамилия не из знатных родов, а из народной среды, где прозвища давали по внешности, характеру или занятию. Спор о том, какое из значений легло в основу, остаётся открытым, но диалектная привязка к Уралу делает версию с лодкой вполне правдоподобной.