Фамилия Калибровские — один из тех редких случаев, когда в основе фамилии лежит не имя, не географическое название, а профессиональный термин, пришедший из военного дела. Скорее всего, её образовали от прозвища Калибр. Слово «калибр» в старину обозначало не только диаметр ствола оружия, но и вообще размер, поперечник или сорт товара по крупности. Поэтому прозвище могло закрепиться за человеком по-разному: либо он торговал оружием или снарядами, либо был заядлым охотником и стрелком, либо отличался точностью в работе — например, как оружейный мастер, подгонявший детали «под калибр».

Сама фамилия — отчество второго порядка. Сначала человека звали просто Калибр. Его сын стал Калибровым (чей? — сын Калибра). А внук уже получил фамилию Калибровский — то есть «сын Калиброва». Такая модель с суффиксом -ский характерна для шляхетских и мещанских фамилий западнорусских земель, особенно на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши. В отличие от простых -ов и -ин, суффикс -ский часто указывал на более высокий социальный статус предка или на его принадлежность к служилому сословию.

Интересно, что фамилия Калибровские — сравнительно поздняя. Само слово «калибр» вошло в русский язык только при Петре I вместе с европейским оружием. Значит, фамилия не могла возникнуть раньше конца XVII — начала XVIII века. Это не древний, а «новый» слой славянских фамилий, который, тем не менее, успел стать самобытным памятником культуры.

Прямых аналогов у фамилии немного. Встречаются однокоренные Калибров, Калибр, но Калибровские — форма, которая сразу выдаёт потомка человека с конкретным прозвищем. Фамилия редкая, не разнесена массово по переписям, поэтому её носители, скорее всего, связаны общим предком.

Безусловно, точное место и время возникновения фамилии Калибровские можно установить только в ходе серьёзных генеалогических изысканий. Но уже сейчас ясно: основатель рода был человеком, чьё прозвище говорило о деле, которым он занимался или которым увлекался.