Фамилия Калибровский — пример того, как прозвище, связанное с ремеслом или увлечением, превратилось в родовое имя. В основе лежит слово «калибр»: так называют размер ствола огнестрельного оружия, поперечник снаряда, а в более широком смысле — меру, стандарт, сорт товара по крупности. Человек с прозвищем Калибр мог быть оружейником, торговцем ружьями или снарядами — тот, кто разбирался в калибрах профессионально. Не исключено и другое: прозвище могли дать завзятому охотнику или стрелку, для которого точный калибр был делом принципа.

Словообразовательная модель здесь двойная. Сначала от прозвища Калибр образовали отчество первой ступени — Калибров (сын Калибра). Затем к этой основе добавили типичный для шляхетских и духовных фамилий суффикс -ский, который указывал на принадлежность: Калибровский — потомок Калиброва, то есть внук Калибра. Такая цепочка (прозвище → отчество → фамилия на -ский) встречается у фамилий, которые складывались не в крестьянской среде, а среди служилых людей, мещан или духовенства, где была распространена модель на -ский/-цкий.

Форма Калибровский — редкая. Гораздо чаще встречаются однокоренные Калибров и Калибровых, а вот суффикс -ский выдаёт более позднее оформление, возможно, под влиянием канцелярской или церковной записи. В XIX веке такие фамилии нередко давали семинаристам — по месту рождения, по фамилии благодетеля или по яркой черте предка. Поэтому не стоит исключать и версию «искусственного» происхождения: фамилию могли сконструировать при поступлении в училище, оттолкнувшись от прозвища отца или деда.

Точных сведений о сословной принадлежности носителей фамилии Калибровский нет, но модель на -ский чаще встречается у потомков духовенства и мелкопоместной шляхты западных губерний Российской империи. Встречаемость фамилии невысокая, что говорит о локальном бытовании — вероятно, род берёт начало в одном из регионов, где оружейное дело или охота были распространены, например, на Урале, в Туле или в западных губерниях.