Фамилия Каликаки — редкая и явно не славянская по происхождению. Её основа восходит к греческому слову καλίκιοι, что значит «сапоги» или «обувь». Прозвище Калик, от которого пошла фамилия, мог носить мастер, шивший или чинивший обувь, — сапожник. Такая профессиональная кличка была удобна и понятна в среде, где греческий язык соседствовал с русским, например, в южных областях или среди переселенцев.

Фамилия образована с помощью суффикса -аки, характерного для греческих фамилий (сравните с Мавромаки, Пападаки). Он указывает на уменьшительную или патронимическую форму, то есть «сын Калика» или просто «маленький Калик». Таким образом, Каликаки — это греческая по словообразовательной модели фамилия, которая закрепилась за родом сапожников.

Написание и звучание фамилии почти не изменились с момента её появления в русском контексте. Встречается она редко, и это подсказывает, что предки носителей фамилии, скорее всего, были греками или выходцами из греческих поселений Причерноморья, которые перешли на русскую службу или переселились в Россию. Другие версии, например, связь с каликами перехожими, маловероятны: в слове «калики» ударение падает на первый слог, а в основе фамилии — на второй, и смысл иной, ремесленный.